Арахидоновая кислота

## Арахидоновая кислота: строение, свойства и значение Арахидоновая кислота – это полиненасыщенная жирная кислота с четырьмя двойными связями, имеющая формулу CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄(CH₂)₂COOH. Она относится к омега-6 жирным кислотам, так как первая двойная связь расположена у шестого атома углерода, считая от метильного конца (-CH₃). ### Физико-химические свойства Арахидоновая кислота представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, не растворимую в воде, но легко смешивающуюся с органическими растворителями, такими как этанол, диэтиловый эфир и хлороформ. Основные химические свойства арахидоновой кислоты обусловлены наличием карбоксильной группы (-COOH) и двойных связей (-C=C-). Она способна образовывать соли, эфиры и амиды, а также вступать в реакции галогенирования и гидрирования. При гидрировании все двойные связи насыщаются водородом, и арахидоновая кислота превращается в арахиновую кислоту. На воздухе арахидоновая кислота легко окисляется и полимеризуется, а в присутствии щелочных катализаторов подвергается изомеризации. ## Арахидоновая кислота: от клеточных мембран до регулятора роста растений Арахидоновая кислота (АК) – это полиненасыщенная жирная кислота, играющая важную роль в метаболизме животных организмов как предшественник простагландинов, лейкотриенов и эйкозаноидов. Она является основным компонентом фосфолипидов клеточных мембран. ### ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ Арахидоновая кислота – это полиненасыщенная жирная кислота, обозначаемая как 20:4. Она является ключевым компонентом фосфолипидов, из которых состоят клеточные мембраны животных. АК играет важную роль в метаболизме, выступая предшественником простагландинов, лейкотриенов и некоторых эйкозаноидов. ### Физические свойства: * молекулярная масса – 304,5; * плотность – 0,9±0,1г/см³; * температура кипения – 407,5±0,0°C при 760 мм рт.ст.; * температура плавления – -49 °C; * температура вспышки – 363,3±18,0°C; * давление пара – 0,0±2,0 мм рт. ст. при 25°C; * в воде практически нерастворима. Арахидоновая кислота играет важную роль в эволюции растений и животных. У прокариотов C₂₀-полиеновые кислоты отсутствуют. У эукариотических растений липидный метаболизм усложняется за счет появления C₂₀-полиеновых кислот. Однако высшие растения не содержат таких кислот. Чужеродность АК для высших растений подтверждается тем, что при концентрации выше 10^-4 она вызывает локальную некротизацию тканей. Для человека и животных АК незаменима и входит в состав мембранных и запасных липидов. ### ДЕЙСТВИЕ НА РАСТЕНИЯ Арахидоновая кислота проявляет себя по отношению к растениям как индуктор устойчивости к фитопатогенам, а также обладает ростостимулирующим и ростоформирующим действием. На данный момент наиболее изучены два типа реакций высших растений на воздействие арахидоновой кислоты в различных концентрациях: 1. Высокие концентрации арахидоновой кислоты (100 мкг/мл, то есть 10^-4 и выше) индуцируют локальную устойчивость, обусловленную образованием фитоалексинов. Эффект краткосрочен и подобен действию фунгицида, где роль фунгицида играют эндогенно образующиеся фитоалексины. 2. Низкие концентрации (10^-6–10^-9 М) АК действуют как «сигнальные молекулы» (индукторы-элиситоры), свойственные фитопатогенам, но отсутствующие в растении. Воздействие в низких концентрациях (5–10 мгк/мл и ниже, порядка 10^-8) индуцирует длительную системную устойчивость. Этот процесс основан на способности растительной ткани быстрее и интенсивнее реагировать на внедрение фитопатогена. Биохимические основы действия АК, особенно в низких концентрациях, изучены не до конца. Установлено, что в клетках растений после воздействия АК наблюдается перестройка ультраструктуры – увеличивается количество лейкопластов с дифференцированной стромой и митохондрий, растет объем агранулярного эндоплазматического ретикулума. В ответ на стресс, обработанные АК ткани увеличивают экспрессию генов, кодирующих оксипролинбогатые гликопротеины, активизируется метаболизм липидов и фенолов, возрастает активность пероксидаз и липоксидаз. Арахидоновая кислота, как элиситор, влияет на содержание свободных стеринов, обеспечивая формирование специфического иммунитета. Важная защитная реакция растения на фитопатогены – дефицит стеринов в инфицированной ткани. От стеринов зависит репродукции фитопатогена. Рост мицелия, в частности возбудителя фитофтороза, мало ингибируется в отсутствии стеринов, но спороношения этого же фитопатогена облигатностеринозависимый. Это относится и к образованию зооспор, для формирования плазматической мембраны у которых стерины необходимы. Ростостимулирующее и ростоформирующее действие АК объясняют тем, что она и ее метаболиты оказывают влияние на процессы экспрессии не только генов защиты, но и экспрессии генов, осуществляющих контроль за ростовыми факторами, факторами дифференцировки и развития.## Арахидоновая кислота: свойства, источники и производство Арахидоновая кислота (АК) - это полиненасыщенная жирная кислота, играющая важную роль в организме человека. Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) рекомендует суточное потребление АК в количестве 60 мг/кг для недоношенных детей и 40 мг/кг для детей, рожденных в срок. ### Токсикологические свойства Арахидоновая кислота безопасна для окружающей среды и не оказывает негативного влияния на человека и животных. Применение препаратов на основе АК может снизить негативное воздействие некоторых фунгицидов химического происхождения. Класс опасности: * Для человека: 4 * Для пчел: 3 ### Источники арахидоновой кислоты Основные природные источники АК - это печень и надпочечники животных, а также желток куриных яиц. Однако, содержание АК в этих продуктах невелико и не может удовлетворить растущую потребность. Кроме того, использование желтка в больших количествах в детском питании нежелательно из-за высокого содержания холестерина и фосфора. Наиболее перспективными источниками АК считаются мицелиальные грибы, хотя в некоторых исследованиях рассматриваются и водоросли. Продуценты АК среди грибов: Класс Oomycetes:* Род Saprolegnia: синтез эйкозаполиеновых кислот, в том числе АК. Saprolegnia blelhamensis* на среде с глюкозой и бактопептоном показывает содержание АК 18.6–24.6% от общего количества липидов. Absidia corymbifera*: обнаружены следовые количества АК. Род Phytophthora: доля АК не превышает 10% от суммы жирных кислот. Phytophthora ultimum (16.1% от липидов), Phytophthora debaryanum (11.4–14.7% от суммы жирных кислот) и Phytophthora insidiosum* (30–35% от липидов). Род Mortierella (класс Phycomycetes, подкласс Zygomycetes, семейство Mortierellaceae):* * Наиболее перспективный продуцент АК. Виды рода Mortierella подразделяются на 7 секций: Isabellina, Stylospora, Alpina, Jenkinia, Dichotoma, Hygrophila и Polycephala. Доля АК в липидах представителей разных секций варьирует от 6,2% (секция Stylospora) до 75% (секция Alpina). * Содержание АК у одного вида может варьировать в зависимости от штамма и условий культивирования. ### Промышленное производство В настоящее время процессы получения АК с использованием грибов рода Mortierella запатентованы в Европе, Китае, Японии и США. Промышленное производство микробных липидов с высоким содержанием АК (40–70%) налажено в Италии и Китае.