Аспарагиновая кислота

## Аспарагиновая кислота: описание и свойства Аспарагиновая кислота (α-аминоянтарная кислота, 2-аминобутадионовая кислота), сокращённо Asp, D, Асп, – это моноаминодикарбоновая, кислая гидрофильная α-аминокислота с формулой HOOCCH₂CH(NH₂)COOH. Она обладает оптической активностью благодаря асимметрическому атому углерода и существует в виде двух энантиомеров – L-аспарагиновой кислоты и D-аспарагиновой кислоты. В природе преобладает L-форма. Основные характеристики: * Молярная масса: 133,12 г/моль * Плотность: 1,66 г/см³ * Температура плавления: 270 °C (с разложением) Впервые аспарагиновая кислота была выделена в 1868 году К. Г. Риттхаузеном из бобовых. ### L-аспарагиновая кислота L-аспарагиновая кислота – протеиногенная аминокислота, кодируется триплетами, начинающимися с GA (GAU, GAC). Она присутствует во всех белках (частота встречаемости 5,49%), входит в состав множества биологически активных соединений и широко распространена в органах и тканях различных организмов как в свободном состоянии, так и в виде амида (аспарагин) и других производных. L-аспарагиновая кислота является заменимой для человека аминокислотой, то есть может синтезироваться в организме. ### Физико-химические свойства Аспарагиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в горячей воде (6,9 г/100 мл при 100 °C), разбавленной соляной кислоте, малорастворимое в холодной воде (0,5 г/100 мл при 25 °C), нерастворимое в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, пиридине. Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях аспарагиновая кислота существует в виде цвиттер-иона. Её изоэлектрическая точка равна 2,77. Константы диссоциации кислоты (рК_а): * 1,88 для карбоксильной группы (α-COOH) * 3,65 (β-COOH) * 9,60 для аминогруппы (α-NH₃⁺) Химические свойства: * Взаимодействует с кислотами и щелочами * Образует комплексы с металлами * Вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов: * Этерификация * Взаимодействие с аминами * Декарбоксилирование * Реакции с азотистой кислотой * Окислительное дезаминирование * Переаминирование * N-алкилирование * N-ацилирование * Образование пептидной связи ### Получение L-аспарагиновую кислоту получают химико-ферментативным методом из фумарата аммония под действием аспартазы. ### Участие в обмене веществ Биосинтез L-аспарагиновой кислоты происходит за счёт реакции трансаминирования с участием щавелевоуксусной и L-глутаминовой кислот. L-аспарагиновая кислота – гликогенная аминокислота, конечным продуктом её катаболизма является оксалоацетат. Роль в организме: * Предшественник в синтезе L-аспарагина, L-метионина, L-треонина, L-лизина и никотиновой кислоты * Участие в азотистом обмене: * Синтез пиримидиновых оснований и мочевины * Реакции переаминирования * Связывание и транспорт аммиака * L-аспартат – участник малат-аспартатной челночной системы для переноса восстанавливающих эквивалентов от цитозольного никотинамидадениндинуклеотида в митохондриальный матрикс. *L-аспарагиновая кислота входит в состав молекул белков (кроме протаминов) (12 % в эдестине, 10,3 % в глобулине ячменя). *Остаток L-аспарагиновой кислоты часто присутствует в активном сайте ферментов [например, аспарагиновых эндопептидаз, сериновых протеаз/сериновых эндопептидаз, гликозил-гидролаз, пирофосфатаз, нуклеаз]. *L-аспарагиновая кислота подвержена спонтанной рацемизации (обращению конфигурации) in vivo. Для человека за год соотношение D-Asp/L-Asp в дентине увеличивается на 0,12 % в молочных и 0,06 % в постоянных зубах, в эластине от 0,11 % до 0,41 % в зависимости от вида ткани. С возрастом накопление остатков D-аспарагиновой кислоты в белках нарушает их функцию и приводит к развитию заболеваний [например, катаракты (белки кристаллины), сердечно-сосудистых заболеваний (белок эластин)]. Свободная D-аспарагиновая кислота в организме человека и других млекопитающих участвует в нейрогенезе и эндокринной модуляции.