Аланин

## L-аланин: влияние на растения и применение L-аланин – это действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), которое улучшает всхожесть семян, повышает устойчивость культур к фитопатогенам, усиливает ростовые и формообразовательные процессы, а также улучшает количественные и качественные показатели роста и урожайности. L-аланин применяют для широкого круга растений: зерновых, зернобобовых, овощных, плодово-ягодных, декоративных культур, а также сеянцев хвойных лесных пород (сосна, ель). ## ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ L-аланин – это заменимая аминокислота, левовращающийся изомер аланина. Химические свойства: L-аланин, как и все аминокислоты в чистом виде, представляет собой бесцветное кристаллическое вещество. Он обладает следующими химическими свойствами: * Образует соли с кислотами, щелочами и внутреннюю соль. * В водном растворе дает замещенные аммониевые основания. * Образует сложные эфиры. * Образует хлорангидрид. * Способен на реакции декарбоксилирования и дезаминирования. Физические свойства: * Температура вспышки – 82,6±22,6°C * Плотность – 1,2 ±0,1 г/см³ * Точка кипения – 212,9±23,0°C на 760 мм. рт.ст. * Точка плавления – 314,5°C * Молекулярный вес – 9,1 L-аланин (амидопропионовая кислота) вместе с другим изомером аланина (D-аланин) входит в состав полипептида муреина, который является опорным скелетом бактериальной клетки. L-аланин содержится в продуктах разложения белковых веществ, является кодируемой аминокислотой и встречается во всех организмах как в свободном виде, так и в составе белков. L-аланин – это аминокислота неживотного происхождения, которая содержится в различных продуктах, как животного, так и растительного происхождения, в том числе: * Мясо * Морепродукты * Яйца * Бобы * Орехи * Соя * Пивные дрожжи * Кукуруза * Коричневый рис ## ДЕЙСТВИЕ НА РАСТЕНИЯ L-аланин, как и другие аминокислоты, оказывает положительное влияние на рост и развитие растений. L-аланин – это одна из основных аминокислот, соединенных в определенной последовательности пептидными связями в полипептидные цепи (белки), которые являются основой как животных, так и растительных организмов. В растениях L-аланин является активным участником фотосинтетических процессов. Обработка семян и сеянцев препаратами, содержащими L-аланин: * Способствует увеличению ростков и корешков. * Усиливает рост и развитие растений. * Способствует повышению содержания фотосинтетических пигментов. ## ПРИМЕНЕНИЕ L-аланин широко применяется в медицине: * Для укрепления иммунитета. * Для предотвращения образования камней в почках. * При лечении гипоксемии (вспомогательное средство). * Для смягчения приступов эпилепсии. В пищевых добавках L-аланин используется для синтеза пептидов, а в смеси с другими аминокислотами – для парентерального питания. В сфере защиты растений препараты с действующим веществом L-аланин используются в качестве регуляторов роста растений, направленных на улучшение их роста и развития на различных стадиях онтогенеза.## L-Аланин: Токсичность, Получение и История L-аланин характеризуется низкой токсичностью и при соблюдении рекомендуемых дозировок безопасен для окружающей среды, человека, млекопитающих и полезных насекомых, включая пчел. Класс опасности: * для человека – 4; * для пчел – 3. ### Получение Существует множество способов получения L-аланина, среди которых можно выделить: * аминирование и переаминирование пировиноградной кислоты; * β-декарбоксилирование аспарагиновой кислоты. ### История В 1950 году Адольф Штреккер впервые синтезировал аланин химическим путем, соединив аммиак с цианистым водородом. Название "аланин" происходит от немецкого слова "альдегид" с добавлением окончания "-in" (аналог английского "-ine"), типичного для обозначения химических соединений. Позднее, в 1888 году, немецкий химик Теодор Вейль выделил аланин из фиброина шелка. Последующие исследования позволили установить наличие различных структурных изомеров аланина, включая L-аланин, и их значение для развития животных и растений. Также были усовершенствованы методы биосинтеза. К 1982 году мировое производство L-аланина достигло порядка 130 тонн в год.## Аланин: описание и свойства Аланин (α-аминопропионовая кислота, 2-аминопропановая кислота) – это неполярная алифатическая α-аминокислота с химической формулой NH₂CH(CH₃)COOH. Основные характеристики: * Содержит асимметрический атом углерода. * Обладает оптической активностью. * Существует в виде двух энантиомеров – L-аланин и D-аланин. * Молярная масса: 89,09 г/моль. * Плотность: 1,424 г/см³ (D-аланин), 1,432 г/см³ (L-аланин). * Температура плавления: 297 °C (с разложением). Впервые аланин был выделен из фиброина шёлка в 1879 году Т. Вейлем. ### L-аланин L-аланин – это протеиногенная α-аминокислота, которая кодируется триплетами, начинающимися с GC (GCU, GCC, GCA и GCG). L-аланин содержится практически во всех белках (частота встречаемости 8,72). Функции L-аланина: * Участие в глюкозо-аланиновом цикле (в плазме крови находится в свободном состоянии). * Структурный компонент бактериальных клеточных стенок (вместе с D-аланином). * Синтез глюкозы из белка. L-аланин может синтезироваться в организме человека и относится к числу заменимых аминокислот. ### D-аланин D-аланин также присутствует в бактериальных клеточных стенках. Функции D-аланина: * Структурный компонент некоторых пептидных антибиотиков (лейнамицин, фузарицидин). * Осмолитик в тканях ракообразных. * Структурный компонент опиоидных пептидов дерморфинов (кожа южноамериканских лягушек). ### Физико-химические свойства аланина * Бесцветное кристаллическое вещество. * Хорошо растворимо в воде: * L-аланин: 16,65 г/100 мл (25 °C), 32,2 г/100 мл (75 °C) * D-аланин: 2,2 г/100 мл * DL-аланин: 16,6 г/100 мл (25 °C), 32,2 г/100 мл (75 °C) * Умеренно растворимо в этиловом спирте: * L-аланин: 0,16 г/100 мл (20 °C) * D-аланин: 0,2 г/100 мл (20 °C) * DL-аланин: 0,084 г/100 мл (25 °C), 0,57 г/100 мл (75 °C) * Растворимо в пиридине. * Не растворимо в диэтиловом эфире, ацетоне. Другие свойства: * В кристаллах и полярных растворителях существует в виде цвиттер-иона. * Изоэлектрическая точка: 6,01. * Константы диссоциации кислоты (рКа): * Карбоксильная группа (α-COOH): 2,34 * Аминогруппа (α-NH₃⁺): 9,69 Химические реакции: Аланин вступает во взаимодействие с: * Кислотами и щелочами * Металлами (с образованием комплексов) Также аланин вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов: * Этерификация * Взаимодействие с аминами * Декарбоксилирование * Взаимодействие с азотистой кислотой * Окислительное деаминирование * Переаминирование * N-алкилирование * N-ацилирование * Образование пептидной связи