Валин C₅H₁₁NO₂

## Валин: незаменимая аминокислота Валин (α-аминоизовалериановая кислота, 2-амино-3-метилбутановая кислота) - это неполярная алифатическая α-аминокислота с разветвленной боковой цепью: (CH₃)₂CHCH(NH₂)COOH. Валин обладает оптической активностью и существует в виде двух энантиомеров – L-валина и D-валина. В природе преобладает L-форма. Его также называют: * α-аминоизовалериановая кислота * 2-амино-3-метилбутановая кислота * Val * V * Вал Брутто-формула элемента: C₅H₁₁NO₂. Агрегатное состояние – твердое. Основные характеристики: * Молярная масса: 117,16 г/моль * Плотность: * DL-валин: 1,316 г/см³ * L-валин: 1,23 г/см³ * Температура плавления: * DL-валин: 295–298 °С * D-валин: 293 °С * L-валин: 315 °С Валин был впервые выделен из казеина в 1901 году. ### L-валин L-валин - это протеиногенная аминокислота, кодируемая специфическими триплетами, присутствующая во всех белках. Функции L-валина: * Служит источником энергии в клетках мышц * Играет важную роль в метаболизме липидов и глюкозы * Влияет на работу иммунной и пищеварительной систем * Участвует в синтезе пантотеновой кислоты L-валин является незаменимой для человека аминокислотой, то есть организм не может синтезировать его самостоятельно. Рекомендуемая Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ) норма потребления L-валина составляет 26 мг на 1 кг веса. ### D-валин D-валин входит в состав некоторых антибиотиков и микотоксинов. ## Физико-химические свойства Валин - это бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, умеренно растворимое в этиловом спирте и малорастворимое в диэтиловом эфире и бензоле. Растворимость валина в воде (г/100 мл): | Форма валина | 16,5 °C | 25 °C | 75 °C | |---|---|---|---| | L-валин | 9,1 | - | - | | D-валин | - | 5,3 | - | | DL-валин | - | 7,44 | 13,31 | Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях валин существует в виде цвиттер-иона. * Изоэлектрическая точка: 5,96 * Константы диссоциации кислоты (рКа): * Карбоксильная группа (α-COOH): 2,32 * Аминогруппа (α-NH₃⁺): 9,62 Химические свойства: * Взаимодействует с кислотами и щелочами * Образует комплексы с металлами * Вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов: * Этерификация * Взаимодействие с аминами * Декарбоксилирование * Реакции с азотистой кислотой * Окислительное деаминирование * Переаминирование * N-алкилирование * N-ацилирование * Образование пептидной связи ## Способы получения * DL-валин: синтезируется при бромировании изовалериановой кислоты с последующим аминированием α-бром-производного. * L-валин: получают преимущественно при помощи микробной ферментации. ## Участие в обмене веществ Биосинтез:* предшественником L-валина в клетках растений, грибов и микроорганизмов является пируват. Катаболизм:* происходит преимущественно в мышечной и жировой тканях, почках, тканях мозга и приводит к образованию сукцинил-производного кофермента А.