Пиридинкарбоксиловые кислоты

В процессе исследования полихлорпиколинов, подавляющих нитрификацию почвенного азота, компания Dow Chemicals неожиданно открыла гербицидные свойства галогенированных пиколиновых кислот (пиридин-2-карбоновая кислота), получивших название Клопирадид, Пиклорам, Аминопиралид. Их можно рассматривать как изостерные аналоги дикамбы, но их сводство скорее демонстрирует пример "химической дивергенции", чем генеалогическкую близость.

Пиколиновые кислоты подавляют широкий спектр сорной растительности, в том числе устойчивых к 2,4-Д и другим ауксинподобным гербицидам, включая виды горчака и осота.

Ряд производных пиридинкарбоновых кислот содержится в растительных и других природных продуктах и обладает физиологической активностью. Примером может служить р-пиридин-карбоновая кислота, известная под названием никотиновой кислоты. Амид никотиновой кислоты — никотинамид носит название витамина РР. Химический класс 2-пиридинкарбоновых кислот представлен в ассортименте промышленных пестицидов своими хлорзамещенными производными: клопиралид - гербицид широкого спектра действия, пиклорам - гербицид способный уничтожить кустарниковые сорняки.

Производные пиколиновых кислот имеют специфическое сродство к ауксиновому рецептору AFB5. Это один из ауксинсвязывающих белков F-бокса (семейства TIR1/AFB) убиквитинлигаз SCF, которые при помощи ауксинов распознают и убиквитинируют генные супрессоры Aux/IAA. Белок AFB5 малочувствивтелен у ауксинам других типов, в том числе к индолилуксусной кислоте, что можно объяснить работу пиколинов у резистентных видов сорной растительности к 2,4-Д и МЦПА.